Mit dem Release der Version 10.5.1 der iTunes-Software startet Apple den Service iTunes Match in den USA. Für 25 US-Dollar pro Jahr gleicht der Service die Songs der eigenen iTunes-Sammlung mit den über 20 Millionen Songs im iTunes Store ab. Werden die Songs erkannt, stehen diese automatisch im Streaming-Service iCloud zur Verfügung, ohne, dass sie dafür hochgeladen werden müssen. Werden Songs nicht erkannt, wird das Lied in iCloud hochgeladen.

Das Ganze soll auch mit CD Rips und laut Apple mit "Songs, die nicht in iTunes gekauft wurden" funktionieren - also auch mit Liedern, die illegal aus dem Internet heruntergeladen wurden. Die mit iTunes Match abgeglichenen Songs stehen in der iCloud als 256-Kbps AAC-Datei (DRM-frei) zur Verfügung, auch wenn die Version im eigenen iTunes eine geringere Datenrate hat. iTunes Match ist auf 25.000 Songs limitiert, Lieder die in iTunes gekauft wurden, zählen nicht dazu.