Bei einer Veranstaltung von Salesforce wollte der Microsoft CEO Satya Nadella von Cortana Finanzinformationen erfahren. Die Sprachassistentin glaubte er wolle Milch kaufen.

Die Software verstand Nadellas Satz "Show me my most at risk opportunities" nämlich als "Show me to buy milk at this opportunity". Nach dem zweiten Fehlschlag entfuhr Nadella ein frustriertes "Oh, komm' jetzt". Nach dem Versuch wurde die richtige Information bei dem Event in der Nacht zum Donnerstag von Mitarbeitern hinter den Kulissen auf Nadellas Demo-Computer aufgerufen.

Die Szene gibt es in diesem Video bei Minute 37 zu sehen.