Auf die Frage, welchen Fehler er am meisten bedauert, sagte Ballmer: "Ich hatte Gelegenheit viele Fehler zu machen. Was ich am meisten bedauere ist, nennen wir es, das loopedy-loo das wir gemacht haben von Longhorn zu Windows Vista."

Longhorn war der Codename für die Entwicklung von Vista. Mit dem "loopedy-loo" beruft sich Ballmer darauf, dass mitten in der Entwicklungsphase die Code-Basis zurückgesetzt wurde. Dadurch schafften es viele Features, die zuvor angekündigt wurden, nicht in die finale Version von Vista.

Einige dieser Features, unter anderem ein damals neuartiges User Interface, wurden 2003 mit diesem Promo-Video auf einer Entwickler-Konferenz angekündigt:



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